Substitusi Nukleofilik dan Eliminasi

Mekanisme Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.

         Mekanisme SN2

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

 

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

      Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

Adapun ciri reaksi SN2 adalah:

1.      Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaki tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

2.      Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan ®-2-bromobutana dengan natrium hidrosida, akan diperoleh (S)-2-butanol. 

     A.      Karakteristik reaksi SN2

 Sensitif terhadap efek sterik

 Metil halida paling reaktif

 Selanjutnya alkil halida primer adalah yang paling reaktif

 Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi

 Yang tersier tidak reaktif

 Tidak terjadi reaksi pada C=C (vinyl halida)

      

      B.      Pengaruh reaktan dan tingkat energi keadaan transisi terhadap kecepatan reaksi

Makin tinggi tingkat energi reaktan (kurva merah) = reaksi makin cepat (ΔG‡ lebih kecil). Makin tinggi tingkat energi keadaan transisi (kurva merah) = reaksi makin lambat (ΔG‡ lebih besar) 14 Efek Sterik

    

              Reaksi SN1

 Alkil halida tersier bereaksi cepat dalam pelarut protik melalui mekanisme yang melibatkan pembebasan gugus lepas sebelum terjadi addisi nukleofil n Disebut reaksi SN1 – terjadi dalam dua tahap sedangkan SN2 terjadi dua tahapan dalam waktu yang sama n Jika nukleofil ada dalam konsentrasi yang wajar (atau itu adalah pelarut), maka ionisasi adalah langkah paling lambat

 mungkin itu yang dapat saya jelaskan, saya ingin tanya kepada teman semua yang membaca blog ini, saya belum paham dengan mengapa struktur sn 1 polar tetapi pelarutnya non polar ? tolong bantuannya ya teman. terima kasih